Se você já tiver jogos salvos na nuvem, poderá ver um ponto de exclamação na nuvem, ao lado do botão do jogo, no início da sessão de jogo.
Isso indica que a sincronização com o Steam não foi concluída (um erro aparece ao iniciar o jogo em uma nova VM ou PC). Você deve clicar no ícone da nuvem para que a janela de erro de sincronização apareça.
O próximo passo seria selecionar o item "Retry Sync" para forçar a sincronização dos saves. Aguarde o fim da sincronização e então inicie o jogo.
Após o término do jogo, aguarde o término da sincronização com a nuvem do Steam (o progresso pode ser observado no lado esquerdo do inicializador, oposto ao nome do jogo)
Você também pode verificar se seu progresso foi sincronizado com o Steam Cloud abrindo Armazenamento remoto Steam antes de encerrar a sessão.