При старте сессии (если сейвы уже есть в клауде) можно увидеть восклицательный знак на облаке, рядом с кнопкой игры.

Это говорит о том что синхронизация со Steam не завершена (ошибка появляется при запуске игры на новой ВМ или ПК).  Необходимо нажать на иконку облака, для появления окошка ошибки синхронизации. 

Выбрать пункт "Retry Sync", для принудительной синхронизации сейвов. Дождаться окончания синхронизации, после чего начать игру. 

После окончания игры дождаться завершения синхронизации с облаком Steam (прогресс можно наблюдать в левой части лаунчера напротив названия игры)

Вы также можете проверить, был ли ваш прогресс синхронизирован с Steam Cloud, открыв Steam Remote Storage перед закрытием сеанса.